Алкадиены. Каучук

                                   МПС РФ
                                 ЧИПС УрГУПС



                       Самостоятельная работа по теме:
                             «Алкадиены. Каучук»



                                                   Выполнил:
                                                   студент 17А группы
                                                   отд. ОПУД
                                                   Шарманов Владимир



                                  Челябинск

                                    2000
                                    План:

      Строение алкадиенов:


      а) молекулярное


      б) структурное


      Вид гибридизации


      Гомологический ряд


      Изомерия


      Свойства:


      а) химические


      б) физические


      Получение


      Применение


Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды,
содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

Строение алкадиенов:


а) молекулярное

C4H6 – бутадиен
C5H8 - пентадиен


б) структурное

CH2 = CH – CH = CH2
      бутадиен-1,3

CH2 = CH – CH = CH2
         |
        CH3
      2-метилбутадиен-1,3


Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2
      бутадиен-1,3

Атомы  углерода  в  молекуле  бутадиена-1,3  находятся  в   состоянии   sp3-
гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии  которых  лежат
в  одной  плоскости,  в  молекуле  возникают  (-связи  между  всеми  атомами
углерода и  (-связи  углерод  –  водород.  Центры  всех  атомов  в  молекуле
бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные        p-орбитали  атомов
углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к  плоскости
молекулы и перекрываются не только между атомами  1,2  и  3,4,  но  и  между
атомами 2,3. Электроны  на  таких  орбиталях  образуют  общую  (-электронную
систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и  3  менее
полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.


Гомологический ряд


Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C9H16 – нонадиен
C10H18 – декадиен


Изомерия


I. Структурная:


а) C-скелет:


CH2 = CH – CH = CH – CH3                CH2 = CH – C = CH2
      петадииен-1,3                                    |
                                               CH3
                                                              2-
метилбутадиен-1,3



б) двойная связь


CH2 = CH – CH = CH – CH3                CH2 = C = CH –  CH2 – CH3
            пентадиен-1,3
           пентадиен-1,2


в) межклассовая (с алкинами)


      C3H4                              C3H4

       CH ( C – CH3                            CH2 = C = CH2


II. Пространственная


           CH3 – CH = CH – CH = CH2

 H      H                               CH3     H
  |        |                                        |          |
 C  =  C                                C   =   C
  |        |                                        |          |
CH3    CH=CH2                           H        CH=CH2
      циспентодиен-2,4                                   транспентодиен-2,4


Свойства


а)  физические

      Бутадиен-1,3  (Дивинил)–  бесцветный  газ    с   неприятным   запахом,
температурой плавления –4,5(C. Практически нерастворим в воде.
      2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при  обычных  условиях  –  жидкость  с
температурой кипения 34(C.


б) химические

     1. Гидрирование и галогенирование
      Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород
в  виде  атомов  Н)  и  галогены.  Обычно  атомы   водорода   или   галогена
присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения  1  и  4  (так
называемое 1,4-присоединение).  При  этом  образуется  новая  двойная  связь
между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут  присоединяться
также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом  вторая  двойная
связь в алкадиене не изменяется.

      CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ( CH3 – CH = CH – CH3

      CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ( CH2Br – CH = CH – CH2Br

     2. Гидрогалогенирование
      Присоединение хлороводорода к  бутадиену-1,3  приводит  к  образованию
продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
                                ( CH2Cl – CH = CH – CH3
      CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|
                                ( CH2 = CH – CHCl – CH3
     3. Полимеризация
     4. Горение

Получение


              Дегидрирование алканов



      CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ( CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2



              Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)



      ZnO и Al2O3 – католизаторы



      C2H5OH + C2H5OH ( CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2



Применение


      Алкадиены применяются для производства каучука.

                                   Каучук.

       В  современной  промышленности  важную  роль   играю   эластомеры   –
высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность  в  широком  интервале
температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а  после
окончания  воздействия  принимают  исходную  форму.  Типичными  эластомерами
являются каучуки.
      Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного  сырья
— сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке  (главным  образом  в
Бразилии). На воздухе белый млечный  сок  этого  дерева  быстро  твердеет  и
темнеет, превращаясь в эластичную массу.
      Натуральный каучук представляет собой  полимер  изопрена,  его  состав
отвечает формуле:
                 [pic]

      Синтетический каучук. Большие  потребности  промышленности  в  каучуке
обусловили разработку синтетических способов его получения.
   В СССР синтетический каучук начал впервые  производиться  в  промышленных
масштабах в 19321 по способу  С.  В.  Лебедева.  Этот  способ  заключался  в
полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия  в  качестве
катализатора:

   nСН2 = СН – СН =CH2 ( (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
      бутадиен-1,3                  бутадиеновый каучук
                            (полибуталиен)

      Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он  менее  эластичен,
изделия из него быстрее изнашиваются.
      Каучук  используют  в  производстве  шин,  резинотехнических  изделий,
клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
      Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина
отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она  устойчивее  к
действию температуры и растворителей.