Ароматичні вуглеводні




                              Опорний конспект
                                  на тему:
                           "Ароматичні вуглеводні"



                                                                    Виконав:
                                                          учень 10 - А класу
                                                        середньої школи № 96
                                                              Коркуна Дмитро



1. Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся  з  Карбону
   і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.
Загальна формула етиленових вуглеводнів – CnH2n
Загальна формула ацетиленових вуглеводнів CnH2n-2
2. Гомологи етилену               Гомологи ацетилену:
   С2H4 – етилен;                 C2H2  – ацетилен;
   С3H6 – пропен;                 C3H4 – пропин
   C4H8 – бутен;                  C4H6 – бутин
   І т .д                         І т д
Радикали: СН3 – метил; С2Н5 – етил; С3Н7 пропіл;
Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони
3. Етилен:
С2Н4        Н2С –[pic]СН2         Н : С : : С : Н
                                   Н    Н
молекулярна   струтурна           електронна      формули
Ацетилен:
С2Н2        НС ( CH          H : C [pic][pic]C : H
                                   H       H
Молекулярна  структурна                   електронна          формули
Фізичні властивості:
Етилен – безбарвний газ, майже  без  запаху,  малорозчинний  у  воді,  трохи
легший за повітря
Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.
Хімічні властивості:
1. як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на  повітрі  з  утворенням
   оксиду карбону (ІV) і води:
СН2 = СН2 +3 О2 ( 2СО2 + Н2О
2СН (СН+5О3 (4СО2 +2 Н2О                ?Н = 1307 к Дж.моль
СН4 – W( C) =75%; C2H4 – W( C) =86 %; C2H2 - W( C) = 92%
Чим менша кількість С, тим світліше полум'я
2. Гідрування – приєднання водню
Н2С = СН2 +Н2 [pic]  (t0, pt, N) H3C – CH3
3. Гідратація – приєдання води
4. Н2С = СН2 + Н2О [pic](t0 , H2SO4)   CH3 – CH2 OH
4. Якісні реакції
Неповне окиснення                 Н2С = СН2 +[O] [pic] CH2 – OH
                                                   |
                                                   CH2 – OH
5. Галогенування – приєднання галогеноводню
Н2С = СН2 +Сl2 ( CH2Cl –CH2Cl
6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При  взаємодії  ненасичених
вуглеводнів  з  галогеноводнями  атом  Гідрогену   приєднується   до   більш
гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого
Н3С – СН ( СН2 +HCl ( HC3 –CHCl –CH3


6. Дегідрування
7. Н2С = СН2 [pic]Н ( СН + Н2
4. Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку:
а)  ізомери
СН3 – СН = СН2 – СН3   – 2 бутен
СН2 = СН – СН2 – СН3   – 1 бутен



б) Ізомерія карбонового скелету
СН2  = С – СН3
      |
      CH3


-1-
                       Добування ецителену і ацетилену
    Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки  вуглеводнів,  що
містяться в  нафті.  Утворення  може  відбуватися  у  результаті  термічного
розщеплення ненасичених вуглеводнів,.
СН3 –СН2 – СН2 – СН2 – СН3 [pic] СН2 ( СН2 + СН3 –СН2 – СН3
    Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт,  добувають  часто
на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з  водою:               СаС2
+ 2Н2О ( НС ( СН +Са(ОН)2
    Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в  електропечах суміші
вапна СаО та коксу до температури 2500 0  С:                         СаО   +
3С (СаС2 +СО
Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням  до  температури
15000 С.
2СН4 ( НС ( СН + 3Н2
                      Застосування етилену і ацетилену
    З етилену добувають  поліетилен,  етиловий  спирт.  Продукт  приєднання
хлору до  етилену  –1,2  -дихлорометан  є  розчинником  і  засобом  знищення
шкідників. А продукт  приєднання  хлороводню  –  хлороетан  є   анестезійною
речовиною.
    Ацетилен  використовують  для  освітлення,  для  газового   різання   і
зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум'я має температуру  2800о  С  і
легко  плавить  сталь.  З   ацетилену   добувають   вихідні   речовини   для
виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є  сировиною  для  синтезу
оцтової кислоти.



                                     -2-


1. Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму  складі
   бензольні ядра ,  у  яких  можуть  бути  насичені  або  ненасичені  бічні
   ланцюги.
Загальна формула – СnH2n-6
1. гомологи бензолу:
бензол –  C6H6; тонуол – C7H8 ; ксилол – C8H10; стирол – C9H12.
3. Бензол:
С6Н6                   СН2 = СН –С ( С–СН = СН2  або  СН(С–СН2–СН2–c(CH
Молекулярна                  структурні формули


Формула А. Кекуле
У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще
відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену
Після з'ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали
записувати так:
2. Фізичні влстивості бензолу:
За звичайних умов бензол – рідина  зі  специфічним  запахом,  tкип.  80о  С,
уводі  практично  нерозчинний,  хоча  є  розчинником   багатьох   органічних
речовин.
5. Хімічні властивості:
Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання:
3. реакція горіння
2С6Н6 +15О2 (12СО2^ + 6Н2О
4. Бромування:
Б-Н +Br2 [pic] Б-Br +HBr;
5. Нітрування:
Б-Н + НО–NO2 ((Н2SO4)  Б-NO2 + H2O
4. Реакції приєднання:
а) Хлорування:
б)Б+3Н2 [pic](k,H2C)  C6H12
5. Добування
1. меридизація ацетилену:
3НС(СН(([C], 600o) Б
2. Дегідрування циклогексану
С6Н12 [pic]3Н2 + Б
6. Застосування
Бензол є вихідною  речовиною  речовиною  для  синтезу  величезної  кількості
неорганічних речовин. Серед них  –  барвники,  лікарські  препарати,  пахучі
речовини, полімери,  отрутохімікати,  вибухові  речовини.  Бензол  –  базова
сировина для прмислового органічного синтезу

                                     -1-
                           -----------------------
[pic]

[pic]

Б+3Cl2((n,v)


Cl2

Cl2

Cl2

Cl2

Cl

Cl