Глюкоза и сахароза




                             ВУГЛЕВОДИ(САХАРИДИ)


МОНОСАХАРИДИ                ДИСАХАРИДИ            ПОЛІСАХАРИДИ


Гексози Альдози        Сахароза                   Крохмаль
                                                       Целюлоза
            Глюкоза

                 С6Н12О6    Кетози

                 Фруктоза

Вуглеводи — природні сполуки, які відіграють важливу роль  у  житті  людини,
тварин і рослин. Вони дуже поширені в природі, особливо в рослинному  світі:
80 % сухої маси рослин становлять вуглеводи.  Вуглеводи  входять  до  складу
їжі і є одним з найважливіших харчових продуктів людини.  Потреба  людини  в
енергії покривається при харчуванні за рахунок вуглеводів.
   До вуглеводів відносять глюкозу, фруктозу,  цукор  (сахарозу),  крохмаль,
целюлозу тощо. Одні з них є основними продуктами  їжі,  інші  (целюлоза)  —
основа для добування паперу, пластмас, волокон.
   Назва  «вуглеводи»  запропонована  на  тій  основі,  що   перші   вивчені
представники цього класу сполук за складом формально розглядали як  сполуки
вуглецю  з  водою,  наприклад  С„НІ.-0.,  або  60-бН'О.  Тепер  відомо,  що
вуглеводи — це не гідрати вуглецю, але стара назва залишилася.  Крім  того,
існують вуглеводи з іншим співвідношенням С, Н й О.
   Вуглеводи  поділяють  на   моносахариди,   дисахариди   і   полісахариди.
Ознайомимося з найважливішими представниками вуглеводів.

   Із  моносахаридів  найбільше  значення  має  глюкоза,  яку  ще  називають
виноградним цукром. Глюкоза широко поширена в  природі,  вона  міститься  у
великих кількостях у виноградному соку, меді, а також у  спілих  фруктах  і
ягодах. Це біла кристалічна речовина, добре розчинна  у  воді,  солодка  на
смак.

   Глюкоза ( від грец.  солодкий) – дуже поширений у природі вуглевод  групи
моносахаридів.  Молекулярна  маса  180,16;  безбарвні,  солодкі   на   смак
кристали,  добре  розчинні  у  воді.  Оптично  активна,   обертає   площину
поляризованого світла праворуч. Як і  всі  моносахариди,  має  два  оптичні
антиподи (D-  і L-форми). Найпоширеніша в природі   D-  форма  (виноградний
цукор або декстроза). В природі синтез глюкози відбувається з  неорганічних
речовин в процесі фотосинтезу і хемосинтезу (в рослинах). У вільному  стані
глюкоза разом з фруктозою  міститься  в  меду,  плодах,  квітках  та  інших
частинах рослин; у тваринних тканинах – у крові, лімфі, мозку, серцевому та
скелетному м’язах тощо.  Вільна  глюкоза  використовується  організмом  для
біосинтезу  ряду інших цукрів – фруктози, сахарози, ксилоли,   глюкуронової
кислоти тощо. Глюкоза є структурним елементом і багатьох  інших  речовин  –
клітковини,  глікозидів,.  Вірусної  рибонуклеїнової  кислоти.  У  тканинах
тварин і людини  глюкоза  може  перетворюватися  на  резервний  вуглевод  –
глікоген. Глюкоза бере участь в багатьох реакціях обміну  речовин,  посідає
центральне місце у вуглеводному обміні. Глюкоза – важливе джерело енергії в
організмі. При повному  окисленні  глюкози  до  вуглекислого  газу  і  води
виділяється  енергія,  значна  частина  якої   акумулюється   макроергічнми
(багатими на енергію) зв’язками аденозинтрифосфорної кислоти, АТФ та інших,
подібних до АТФ  сполук.  Для  деяких  бактерій  глюкоза  –  єдине  джерело
енергії.
Розклад  глюкози  в   організмі  відбувається   шляхом   гліколізу    та   у
пентозофосфатному  циклі.  В  крові  людини  міститься  100  мг  %  глюкози.
Концентрації її регулюється гормонально та  центральною  нервовою  системою.
Глюкоза  бере  участь  у  регуляції  водного  режиму  організму,  стимуляції
функцій клітин та в знешкодженні  токсичних  речовин,  підвищує   діяльність
серцевого м’яза, розширює судини, збільшує сечовиділення тощо. При  багатьох
захворюваннях кількість глюкози в крові збільшується, що веде  до  виділення
її з  сечею.  Препарати     глюкози  широко  використовують  у  медицині.  В
промисловості глюкозу  добувають  при  гідролізі  крохмалю,  застосовують  у
кондитерському виробництві та інше.
Молекулярна формула глюкози С6Н12О6 її будову визначено на  основі  вивчення
властивостей. Так,  глюкоза  виявляє  властивості  багатоатомних  спиртів  і
альдегідів.
   Доведено, що в молекулі глюкози є альдегідна група і п'ять  гідроксильних
груп. Отже, глюкоза — це альдегідоспирт, її молекула має таку будову:



   [pic]


   Однак  не  всі  властивості  глюкози  узгоджуються  з  її   будовою   як
 альдегідоспирту. Деяких реакцій, характерних  для  альдегідів,  глюкоза  не
 дає. Справа в тому, що глюкоза е сполукою з мішаною  функцією,  її  природа
 ускладнюється можливістю внутрішньо  молекулярних  взаємодій  гідроксильної
 групи з карбонільною  групою,  завдяки  чому  глюкоза  Існує  не  тільки  у
 відкритій ланцюговій формі, айв циклічних ?- та ?-формах, які відрізняються
 розміщенням гідроксильних груп відносно  площини  кільця.  Циклічну  будову
 молекула глюкози має у кристалічному стані, у водних же розчинах вона існує
 у двох різних формах, які взаємно переходять одна в одну:



[pic]
[pic]
[pic]



   ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ.

   Хімічні  властивості  глюкози  обумовлені  наявністю   гідроксильних   і
 альдегідної груп. Тому глюкоза вступає в реакції, характерні для спиртів  і
 альдегідів.

   1.Якісна реакція на глюкозу:

   Якщо до розчину глюкози влити гідроксид міді (II), то він набуває яскраво-
синього забарвлення, подібно до того, як це відбувається з гліцерином.  Якщо
підігріти яскраво-синій розчин,  який  добули,  з'являється  червоний  осад,
який свідчить що наявність альдегідної групи.
[pic]

  2. Окиснення глюкози оксидом аргентума (якісна реакція на глюкозу):

                                    [pic]

  Як альдегід глюкоза легко окиснюється. Вона вступає в реакцію «срібного
  дзеркала», окиснюючись до глюконової кислоти:



[pic]

   3. Глюкоза окиснюється гідроксидом міді (II) під час кипіння також до
глюконової кислоти:


   4. Як багатоатомний спирт глюкоза вступає в реакції етерифікації з
органічними кислотами і утворює естери;



   Одна молекула глюкози взаємодіє з п'ятьма молекулами оцтової кислоти,  що
підтверджує наявність у молекулі глюкози п'яти спиртових гідроксигруп.
   5.  За  участю  гідроксильних  груп  відбувається  взаємодія  глюкози   з
гідроксидами металів з утворенням сахаратів:
      [pic]


   При взаємодії глюкози з гідроксидом міді (II) утворюється сахарат міді  —
сполука синього кольору. Цю реакцію використовують  для  виявлення  цукру  в
сечі.
[pic]
   6. Спиртове бродіння глюкози:  Велике  значення  мають  процеси  бродіння
глюкози, які відбуваються під дією  органічних  каталізаторів  —  ферментів
(вони  виробляються  мікроорганізмами).  Відомо  кілька   видів   бродіння.
Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджів. Складний хімізм
цього процесу сумарно виражається рівнянням:
[pic]
[pic]
   7.   Молочнокисле бродіння глюкози відбувається  під  дією  молочнокислих
бактерій:
[pic]



   Молочна  кислота  утворюється  при  скисанні  молока,  квашенні  капусти,
огірків, силосуванні зелених кормів.

   8. Глюкоза подібно до альдегідів може відновлюватись, перетворюючись  на
 шестиатомний спирт — сорбіт:

[pic]

   Сорбіт вперше був виділений з плодів горобини. Він приблизно вдвічі менш
 солодкий, ніж звичайний цукор. Сорбіт не підвищує вмісту глюкози  в  крові,
 тому його використовують  замість  цукру  в  харчуванні  людей,  хворих  на
 цукровий діабет.
   9. Окислення: Глюкоза —  цінна  поживна  речовина.  При  окисненні  її  у
тканинах вивільнюється енергія, необхідна  для  нормальної  життєдіяльності
організму. Реакцію окиснення можна подати сумарним рівнянням:
           С6Н12О6 + 6О2 (6СО2 + 6Н2О
   В обміні речовин глюкоза займає центральне місце, оскільки е енергетичним
«паливом» для численних процесів, що  відбуваються  в  клітинах  організму.
Глюкоза — необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить  80
—120 мг в 100 мл. Коли вміст глюкози у крові становить більше ніж  180  мг,
порушується вуглеводневий обмін, виникає хвороба діабет.
   У зв'язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється,  її  застосовують
як засіб  посиленого  харчування,  а  також  для  виготовлення  лікувальних
препаратів,  при  консервуванні  крові.  Вона  широко  використовується   в
кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та  іграшок  (сріблення).
Нею користуються при обробці й фарбуванні тканин і шкір.
   10.Добування  глюкози.  У  промисловості  глюкозу  добувають   із   більш
складного вуглеводню — крохмалю:


   а) (-С6Н1205)n + Н2О             C6Н12О6 + С6Н1206



   б)  Рівняння Бутлерова:

       6 Н-С                С6Н12О6


   в)  Фотосинтез


       6СО2 + 6Н2О            C6Н12О6 + 6О2


                                  ФРУКТОЗА


   До моносахаридів належить і фруктоза С,,НІ_>ОІ„  або,  як  її  називають,
плодовий цукор. Це ізомер і супутник глюкози у багатьох плодових і  ягідних
соках.
   На відміну від глюкози фруктоза є кетоноспиртом,  до  її  складу  входить
функціональна кетонна група:



   Фруктоза значно солодша за глюкозу, у суміші  з  нею  входить  до  складу
меду.  Фруктоза  —  найкращий  вид  цукру  для  хворих  атеросклерозом,  при
порушенні в організмі обміну жирів.
[pic]

   Фруктоза є кетоноспиртом. Вона разом із  глюкозою  міститься  у  солодких
плодах та меді. Фруктоза має більш солодкий смак, ніж глюкоза й цукроза.



                                   ЦУКРОЗА



  Цукроза — речовина солодкого смаку, дуже добре розчинна у воді. Міститься
  в багатьох рослинах, здебільшого у їх плодах.

[pic]



   Сахароза,  яку  ще  називають  буряковим,  або   тростинним,   цукром   —
найважливіша сполука з дисахаридів. Молекулярна формула її — СІ.'Н._>О|І. У
великих  кількостях  сахароза  міститься  у  буряках  і  стеблах   цукрової
тростини, а також у березовому і  кленовому  соках,  у  багатьох  плодах  і
овочах.
   1. Гідроліз: Сахароза (звичайний  цукор)  —  біла  кристалічна  речовина,
солодша за глюкозу, добре розчинна  у  воді.  Важлива  хімічна  властивість
сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності  іонів  водню
як каталізатора). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула
глюкози й молекула фруктози:
[pic]



   Це підтверджує, що молекули сахарози складаються  із  сполучених  один  з
одним залишків молекул глюкози і фруктози. Сахарозу  порівняно  з  глюкозою
можна розглядати ніби  подвійним  цукром,  через  що  вона  й  належить  до
дисахаридів (грецьке слово ди означає «двічі»).
   Утворення  дисахаридів  можна  уявити  собі  як  процес,   зворотний   їх
гідролізу:
[pic]

   2. Реакція срібного дзеркала: Сахароза не дає реакції «срібного дзеркала»
і не має відновних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. В  той
же час вона, як І глюкоза, легко взаємодіє  з  гідроксидами  металів.  Так,
суспензія гідроксиду кальцію розчиняється у розчині сахарози  з  утворенням
сахарату кальцію, подібного за будовою до сполуки глюкози з кальцієм.



3. Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом:



   В Україні сахарозу (цукор) добувають з цукрового  буряку.  Для  виділення
сахарози цей природний  продукт  миють,  подрібнюють  І  обробляють  гарячою
водою.  Разом  з  сахарозою  в  розчин  переходять  різні  кислоти,   барвні
речовини, від яких треба позбавитись. Обробляють  розчин  вапняним  молоком.
Малорозчинні кальцієві солі більшості органічних кислот  випадають  в  осад.
Сахароза з гідроксидом кальцію утворює розчинний  у  воді  сахарат  кальцію.
Щоб розкласти його  і  нейтралізувати  надлишок  гідроксиду  кальцію,  крізь
добутий розчин пропускають оксид вуглецю (IV).  Після  осадження  кальцію  у
вигляді  карбонату  розчин  фільтрують,  упарюють  і  одержують   кристалики
піскового цукру жовтуватого кольору, який надають йому  барвні  речовини.  З
метою додаткового очищення цукор знову розчиняють у воді  і  добутий  розчин
пропускають  крізь  активоване  вугілля,  після   чого   його   упарюють   і
кристалізують.
  Сахароза   не   лише   важливий   продукт   харчування   —   її   похідні
використовуються  в  техніці,  наприклад  як  пластифікатори  у  виробництві
пластмас. Вона застосовується також для виготовлення деяких  ліків,  мікстур
для дітей, сиропів тощо.



                 Схема одержання цукрози із цукрового буряка


[pic]
[pic]
[pic]
Цукровий буряк
Стружка цукрового буряка
 Розчин цукрози з домішками
[pic]
[pic]
[pic]
Нерозчинні солі кальцію
      Цукроза    Розчин цукрози



                       Застосування глюкози і цукрози



[pic]
[pic]
Глюкоза
Цукроза


     1. У кондитерській промисловості.
     2. У медицині
     3. У текстильній промисловості

        (для відділки тканин)

У кондитерській промисловості.
2. Як продукт харчування
3. Для одержання штучного меду



   Вправа  У п'яти пробірках без написів містяться  розчини  таких  речовин:
гліцерину, оцтового  альдегіду,  мурашиної  кислоти,  пропіонової  кислоти,
глюкози. Запропонуйте план визначення кожної з цих речовин,  використовуючи
розчини карбонату натрію, гідроксиду натрію,  сульфату  міді  (II).  Масова
частка кожної з зазначених речовин у цих розчинах становить 10 %.
   Р о з в' я з а н  н  я.  За  допомогою  розчину  карбонату  натрію  можна
визначити мурашину і пропіонову кислоти за виділенням вуглекислого газу:
 [pic]
   Після цього в пробірки .і кислотами додаємо свіжоосаджении гідроксид міді
(II) і суміш нагріваємо. За утворенням червоного осаду оксиду  міді  (І)  і
виділенням СО2.і виявляємо мурашину кислоту:
     [pic]
   У три пробірки, що залишились, додаємо свіжоосаджении гідроксид міді (II)
і за появою інтенсивно синього забарвлення визначаємо гліцерин  і  глюкозу.
Так, для гліцерину цей процес описується за рівнянням, поданим на с- 115.
   При подальшому нагріванні  вмісту  цих  трьох  пробірок  виявимо  оцтовий
альдегід і глюкозу за утворенням червоного осаду:
   [pic]

   1. Які речовини відносять до вуглеводів і звідки погодить ця назва?
   2. Як класифікують вуглеводи?
   3. Як побудована молекула глюкози? Які функціональні груші містяться

      в ній?
   4. Як можна довести наявність у молекулі глюкози альдегідної групи?
   5.  Як  дослідним   шляхом  довести,  що  в  молекулі  глюкози  є   п’ять
      гідроксильних груп?
   6. Наведіть рівняння реакцій, у яких глюкоза виявляє:
        а)  відновні властивості:      б) окисні властивості.
7. Яке значення глюкози в життєвих процесах організмів тварин і людини?
8. Які види бродіння глюкози вам відомі? Назвіть їх практичне значення.
9. Чому буряковий (тростинний) цукор належить до дисахаридів?
  10. Які групи речовин дають реакцію «срібного дзеркала”:
  а)  глюкоза, гліцерин, етиленгліколь;
  б)  гліцерин, глюкоза, сахароза:
  в)  глюкоза, формальдегід, метанова кислота?
  11. Які я речовин виявляють змішані функції:
  а)  глюкоза і гліцерин;
  б)  глюкоза і олеїнова кислота;
  в)  глюкоза І оцтова кислота;
  г)  глюкоза і метанова кислота?

-----------------------
Н2SО4

Глюкоза

фруктоза

Н

О

t  kat

h?