Диеновые углеводороды


К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой
Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.


Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми
диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2=CH-CH=CH2
(группа атомов CH2=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или
изопрен CH2=C-CH=CH2 , которые являются исходными



                                                                CH3
Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные
связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей
обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.
  Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком
С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают
дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

   2H3C-CH2-OH   4250C,Al2O3,ZnO        H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2

 Но более перспективным методом в получении бутадиена является
дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан
пропускают над нагретым катализатором:

       CH3-CH2-CH2-CH3 560-6200C,Al2O3,Cr2O3         CH2=CH-CH2-CH3+H2
Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены
подвергаются дальнейшему дегидрированию:
       C4H8 500-6000C,MgO,ZnO           CH2=CH-CH=CH2+H2

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из
продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен
хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который


                                         Cl
тоже имеет большое значение в производстве  хлоропренового каучука.
                                    Физ. Свойства.
1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -
-4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре
34,10С.
                                        Хим. Свойства.
В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды
должны вступать в реакции присоединения.
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с
другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в
окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2      CH2Br-CH=CH-
CH2Br
При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.
    Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации,
которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

      Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном
применяются для синтеза каучуков.

   CH2=CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен                  бутадиеновый каучук
   СH2=C-CH=CH2  2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен
изопреновый

                                     каучук
          CH3
CH2=C-CH=CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен             хлоропренновый


                                                    каучук
          Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации
соответствующих мономеров.